トリアジン型水酸基保護化剤
塩基性条件下での水酸基のベンジル化反応であるWilliamsonエーテル合成法が適応出来ない基質に対しては、中性または酸性条件下でのベンジル化反応が有効です。当社では、中性または酸性条件で使用可能なベンジル化剤をラインナップしています。
また、このような特殊なベンジル化剤を利用する受託製造も承りますので、お気軽にご相談下さい。
※ これら保護化剤及び保護化法の取扱いは、特許出願者の金沢大学（医薬保健研究域薬学系 国嶋崇隆教授）とのライセンス契約の下、実施しています。
TriBOTとTriBOT-PM
TriBOTシリーズは酸触媒共存下で使用します。そのため塩基性条件では対応出来ない基質にも使用することが可能です。また、空気中の水分にも安定で、塩化ベンジルや臭化ベンジルとは異なり刺激性や催涙性を持たない固体であり、取扱いも容易です。
これらはバルク供給が可能ですので、上市後も継続してご利用頂けます。
TriBOTシリーズの主な特長
| 水や空気に安定な固体で取扱いが容易 |
| 催涙性・刺激性がなく、Ames試験陰性 |
| 官能基許容性に優れ、高収率 |
| 分子内のベンジル基3つが反応に寄与し、アトムエコノミーが高い |
TriBOTは主にトリフルオロメタンスルホン酸（TfOH）を触媒として使用するベンジル化剤です。
1,2-ジメトキシエタンや1,4-ジオキサン中、室温で効率的に反応が進行します。
＜反応例＞
※ 参考文献：Org. Lett., 2012, 14 (19), pp 5026–5029
| コードNo. | 品名 | 容量 | 希望納入価格（円） |
|---|---|---|---|
| 385-02182 | TriBOT 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine |
25g | 12,000 |
| 387-02181 | 100g | 36,000 |
※ 本品は金沢大学 医薬保健研究域薬学系 国嶋崇隆 教授により開発されました。
※ 特許登録済み 特許第6069783号
ご購入に関するお問い合わせ
本製品のご購入に関するお問い合わせは「富士フイルム和光純薬工業株式会社」より承っております。
富士フイルム和光純薬工業株式会社 有機合成 ベンジル保護試薬：
https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/category/00100.html
TriBOT-PMは酸触媒共存下で使用するパラメトキシベンジル（PMB）化剤です。
TriBOTと比較して、温和な条件で反応が進行するため、酸触媒と反応溶媒は、基質に合わせて自由に選択出来ます。
| ご使用できる酸触媒 | 使用できる反応溶媒系 |
|---|---|
| TsOH, CSA, BF3・Et2O, TfOH, etc. | AcOEt, THF, DME, dioxane, CH2Cl2/Et2O, etc. |
＜反応例＞
| Product | TriBOT-PM (equiv.) |
Conditions acid (mol%), solvant, temp, time |
Yield | |
|---|---|---|---|---|
| 1. |  |
0.37 | TfOH (0.3), AcOEt, r.t., 15min | 94% |
| 2. |  |
0.65 | CSA (10), THF, reflux, 11hr | 85% |
| 3. |  |
2.0 | CSA (15), THF, reflux, 8hr | 94% |
| 4. |  |
0.6 | CSA (10), THF, reflux, 6hr | 83% |
| 5. |  |
1.1 | CSA (15), THF, reflux, 13hr | 87% |
| 6. |  |
1.0 | CSA (15), THF, reflux, 9hr | 77% |
| 7. |  |
1.1 | CSA (15), THF, reflux, 7.5hr | 90% |
| 8. |  |
4.8 | CSA (60), THF, reflux, 30hr | 69% |
※ 参考文献：Synthesis 2013, 45, 2989-2997.
| コードNo. | 品名 | 容量 | 希望納入価格（円） |
|---|---|---|---|
| 381-02601 | TriBOT-PM 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine |
10g | 9,000 |
| 387-02603 | 50g | 27,500 |
※ 本品は金沢大学 医薬保健研究域薬学系 国嶋崇隆 教授により開発されました。
※ 特許登録済み 特許第6069783号
ご購入に関するお問い合わせ
本製品のご購入に関するお問い合わせは「富士フイルム和光純薬工業株式会社」より承っております。
富士フイルム和光純薬工業株式会社 有機合成 ベンジル保護試薬：
https://labchem.wako-chem.co.jp/products/000101/
DPT-BMはTriBOTシリーズとは異なり、酸触媒不要で、中性条件下で使用するベンジル化剤です。酸化マグネシウム共存下、室温で基質と混合するだけで反応が進行します。中性条件で反応を行うことが出来るため、塩基性または酸性条件で分解や副反応が進行してしまう基質にも利用出来ます。
特長
| 触媒不要、中性条件下で反応進行 | 室温下で混ぜるだけ |
| 官能基許容性に優れ高収率 | 催涙性・刺激性がなく取り扱いが容易 |
＜反応例＞
| Product | DPT-BM (equiv.) |
Time | Yield | |
|---|---|---|---|---|
| 1. |  |
2.0 | 2hr | 97% |
| 2. |  |
2.0 | 2hr | 97% |
| 3. |  |
2.0 | 2hr | 86% |
| 4. |  |
3.0 | 4.5hr | 78% |
| 5. |  |
2.0 | 2hr | 82% |
| 6. |  |
3.0 | 2hr | 81% |
| 7. |  |
8.0 | 20hr | 64% |
※ 参考文献： Chemistry - A European Journal, 2014, 20, 12274-12278
| コードNo. | 品名 | 容量 | 希望納入価格（円） |
|---|---|---|---|
| 389-07923 | DPT-BM 4-(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium trifluoromethanesulfonate |
1g | 18,000 |
| 383-07921 | 5g | 86,400 |
※ 本品は金沢大学 医薬保健研究域薬学系 国嶋崇隆 教授により開発されました。
※ 特許登録済み 特許第5896407号
ご購入に関するお問い合わせ
本製品のご購入に関するお問い合わせは「富士フイルム和光純薬工業株式会社」より承っております。
富士フイルム和光純薬工業株式会社 有機合成 ベンジル保護試薬：
https://labchem.wako-chem.co.jp/products/000101/
